Nach seinen ersten Filmerfahrungen in Taiwan setzte sich Lee erst wieder während seines Studiums in den USA ernsthaft mit dem Filmemachen auseinander. Im Rahmen seines Studiums in New York drehte er einige Kurzfilme und wirkte unter anderem beim Abschlussdreh seines Studienkollegen Spike Lee als Regieassistent mit. Sein eigener Abschlussfilm Fine Line gewann 1985 zwei Preise beim renommierten Filmfest seiner Universität. Erst 1992 gelang es ihm, nach dem Gewinn eines hochdotierten Drehbuchwettbewerbs in Taiwan, den ersten einer Reihe von drei Filmen zu drehen, die west-östliche Konflikte taiwanischer Familien zum Thema haben.